当時中３の妹は、学力不足の為に俺と同レベルの高校への進学が危うかった。
そこで夏休み以降、高２の俺がたまに勉強を見てやることになった。
しかし俺が妹の部屋に入るのは許せないらしく、場所は俺の部屋という事になった。
個人的には塾にでも行きやがれと思っていたが、俺が塾などに通わず進学した影響と、妹が学校以外で時間を拘束されるのを嫌がった事もあり、成り行きで決まってしまった。
誰かに勉強など教えた経験などなかったから、俺なんかが教えたくらいで学力が上がるのかどうか不安で仕方がなかった。
最初はうまく進んでいるように見えたが、日が経つにつれてそれが甘い考えだと判った。
俺の教え方が悪いのもあるが、妹は極端に物憶えが悪く、応用力も欠けていた。
さらに兄妹という甘えもあり、成績は思ったよりも向上しなかった。
さすがに妹の頭の悪さにうんざりしてたので、常識的な基礎問題を集めた小テストを実施し、「これが解けなければ罰ゲームでおっぱいを揉む。１問につき片乳１０回！」と宣言した。
当時の俺には付き合ってる女がいたが、そいつのガードが固かったため少し触る程度の関係でしかなく、俺は女の体にかなり興味があったし、体だけならそれが妹であっても例外ではなかった。
俺は内心（全部間違えろ！）と願いながら、俺の特製テストに励む妹を眺めていた。
そして時間切れ。
採点の結果は約半数が不正解！
俺は正しい回答を示した後、おもむろに妹を背後から押さえ込みつつ、胸に手をやった。
「さぁ約束通り揉むぞ～、一緒に数えろよ～、１、２、３・・・」
俺は容赦なく揉み続けた。
妹は冗談だと思っていたらしいが、いきなり胸を揉まれた事に驚き、「やめろー、離せー」と文句を言いながら、逃げる事も忘れて身を丸くするだけだった。
妹を解放した後は、半べそかきながら親に言いつけると訴えられたが、「バカヤロ！身の危険を感じないとお前は憶えないだろ」と無茶な超理論で凄んだら大人しくなった。
それから数回、このおっぱいテストを実施したが、少しずつ正解率が上がってきたので効果はあったと思う。
何度かは満点でクリアされてしまい、俺の小遣いからご褒美としてＣＤ等を買ってやったりもした。
しかしそれでは俺の小遣いがもたないので、徐々に問題の難易度を上げていった。
と言うより俺は胸を揉むためだけに、常に目標正解率８０％を狙って出題した。
テストの難度が上がった事で、褒美の品の金額も小遣いでは足りないほど上がってしまったのは予想外だった。
そんな感じで、回数を重ねるごとに覚悟を決めたのか、揉まれている時はじっとしているようになっていた。
その代わり、妹の頑張りは驚くほど変わり、普段の予習復習を欠かす事がなくなった。
一度理解出来るるようになると勉強が楽しくなるようで、秋頃の成績は右肩上がりだった。
こうなると家庭教師である俺にとってもかなりハイリスクな賭けとなり、ただ胸を揉むだけでは納得いかなくなってきた。
妹からの要求も小遣いだけでは手が出ない服を指定され、それならばと「今回からは直に揉む！」と宣言。
そして妹は、俺の期待通りに不正解を連発してくれた。
文句を言う妹を尻目に、俺はシャツの裾から両手を忍ばせてブラのホックを外す。
そのまま脇腹辺りを愛撫しながら両手を胸に近付けると、妹は身をくねらせて嫌がりだした。
そんな抵抗など構わずに絹のような肌触りを堪能し、たまに乳首を擦ったり引っ張ったりしながら揉み続けた。
乳首を弄るたびに「くふぅぅっ・・・」というため息を聞かされ、俺は頭がぐらつくほど興奮した。
冬になる頃の成績は、志望する高校への入試に不安がなくなるほどのレベルに達していた。
おっぱいテストを続ける意味があるのかと疑問を感じつつ、それでも俺達兄妹の秘め事は続いていた。
その間、俺の負けというのが何回かあったため、俺の財布は常にスッカラカンだった。
そんな理由から罰ゲームは、「トップレスで直揉み」にまで発展していた。
夏頃には硬さを感じた胸も、冬になると柔らかさを増し、妹の反応から感じやすくなってきている様に思えた。
女の成長ってのは早いものなんだなと、俺は意味不明な事で勝手に感動していた。
その頃付き合っていた恋人には、こんな風にしっかり胸を揉ませてもらった事など無かっただけに、当時の妹に対する感情は恋人に対するものよりも大きくなっていた。
そして俺の最大の関心事は女の下半身にあった。
今までは妹だから抑えてきたが、耳まで真っ赤に染めながら黙って胸を差し出す妹を前にして、ヤリたい盛りの高校生だった俺には、（もうどうにでもなれ！）というヤケクソ感が芽生えた。
そしてついに、「今日から間違えたら・・・」と言って、ミニスカートに覆われた下半身を指差した。
妹は大きな目をさらに見開き、呆気にとられたような表情で硬直していた。
「ば・・・ばっかじゃないの！？」
そう言う妹に構わず「始め！」と宣言し、俺は手を叩いた。
しばらく硬直した後、思い出したように小テストと格闘し始める妹。
この時の俺はどうかしてるという自覚があったから、そのまま逃げ出してくれても良かったのだが・・・時間切れ、採点に入る。
いつもは妹と一緒に最初から順番に解説しながらだったが、この時はペンを入れずに黙って採点。
最後になって不正解箇所に一気にまとめて×印を入れる。
俺は「逃～げ～る～な～」と言い、後ずさりする妹を捕まえた。
妹は防御のためか膝を抱えてその場に転がり、俺は上から横向きの妹に覆い被さるように押さえ込む。
スカートを捲り上げ、お尻の谷間をゆっくり撫でると、今度はそれを避けようと体を伸ばし仰け反る。
それを見てとり、空いた手を妹のへそ辺りから下着の中へ無造作に突っ込んだ。
薄く生え揃った陰毛を掻き分け、陰部を直に触った。
・・・妹は濡れていた。
俺は童貞だったので、ＡＶ（裏を含む）で見た知識しかなかったが、何とか見よう見真似で愛撫してみた。
クリに触れただけで妹の体はビクンと跳ね、「ぐぅっ・・・うっ・・・うぅぅっ」と苦しそうに呻く。
自分的には優しめにクリを責めつつ、片手で下着を膝の辺りまでズリ下げ、陰部を覗き込んでみた。
（あぁなるほど、こうなってるのか）などと感心してたが、気付くと妹の抵抗は全く無くなっている。
これに気を良くした俺は、妹の身も考えずにクリへの愛撫を激しくし、それを執拗に続けた。
妹は声にならない悲鳴をあげ、時折痙攣させながら体を硬直させている。
そして妹は、「ぐうぅぅぅ・・・」と長く呻きながら海老反り、また逆方向へぶり返しを繰り返しながら達した。
妹のイク姿を目の当たりにし、俺の心は完全にその妹に奪われた。
妹は荒い息をしてしばらく放心状態だったが、突然ムクッと起き上がり、涙でぐしょぐしょの顔を俺に向けて「ぶぁ～か！」と一言発し、服装を整えて部屋から出ていった。
俺は後悔の念でいっぱいになった。
黙って胸だけで我慢してれば良かったのに、あんな酷い事をしてしまった。
いつかは終わるとわかっていたおっぱいテストだが、こんな形で終わるとは思ってもみなかった。
しかしその夜のオナニーは、ビクンビクンと跳ねながらイク妹をオナネタにし、今までに味わった事が無いほど、気が狂わんばかりの快感に浸った・・・。
最低な兄である。
二日後、いつもなら妹が勉強をしに俺の部屋へやって来る時間。
どういう訳か、その日も妹はやって来た。
「今日は胸だけで許して」
と言っている・・・まだやる気のようだ。
って言うか普通は胸も断るもんだろ・・・。
俺は余計な事を言わなきゃいいのに、「ＯＫ、でも今日は舐めちゃうぞ？」と言ってしまう。
「うん」と言って席につく妹・・・。
俺はバカだからその時点で舞い上がった。
そしておっぱいテストの結果、俺は妹の胸をたっぷりと舐め回してしまった。
なんか知らんが、１問１０回という制約なんか２人とも忘れている。
その後、数回のテストを実施したが、胸を舐め回しながらも結局俺は我慢しきれず、再び下半身への責めに走ってしまった。
いつの間にか妹もそれを受け入れていた。
その後入試があり、妹は見事志望校に合格した。
（ちなみに俺と同じ所）
俺は『お祝い』と称して妹を部屋に呼びつけ、「俺に礼をしろ」等の超理論を押し付けながら妹を裸にひん剥き、挿入は無理だが、しっかりセックスの真似事（素股）をしてしまった。
何だかんだ言って妹もイッてたし、チンコにも興味があったらしく、射精する現場を目撃できた事を喜んでいた。
高校へ進学してからの妹は、事あるごとに俺のクラスへ顔を出すようになった。
俺がバスケ部だった事もあり、「マネージャーやってあげようか～？」などと言い出す事もあった。
妹の監視が厳しくなった事もあり、当時付き合ってた女はいつの間にか俺から離れていった。
と言うかフラれた。
俺には失恋のショックなどこれっぽっちも無かったが、妹は妹なりに心配したらしく、そしてこれまたいつの間にやら妹とセックスしてしまう状況になってしまった。
俺もどうかしてたが、今回は挿入あり。
しかも自分を制御しきれず中出し。
２人共ビクビクしながらも時は流れ、「生理があった」と報告があった時には２人で抱き合いながら喜びキスをした。
現在の俺は２１歳。
初体験は高校３年、相手は妹・・・。
今でも妹とはセフレのような関係が続いている。
この関係は、妹に彼氏が出来るまで続きそうな気がする、というか続けたい。
俺の方は無理だ。
妹が結婚でもしない限り恋人なんか作れない。
